Да 1898 года народная школа ў Орлі знаходзілася ў наёмных будынках. У ёй вучыліся толькі хлопчыкі.
У пачатку 1900 года налічвалася да 100 вучняў, у школе працаваў адзін настаўнік.
З 1903 года працуе царкоўна-прыхадское вучылішча, у якім вучацца і дзяўчынкі.
З 1920 года пачынае дзейнічаць польская пачатковая школа. Многія дзеці эвакуіраваны ў цэнтральныя раёны савецкай Рэспублікі.
Да 1938 года колькасць вучняў школы некалькі павялічылася, так як яе наведвалі дзеці з 1 па 6 клас не толькі з Орлі і Ваўчкоў, але і з вёсак Ліпічна, Дварчаны, Прэціма, Ліпічанка, Яселевічы і Зачэпічы. У названых вёсках школ не было.
У чэрвені 1941 года ў будынках школы змешчаны нямецкія камендатуры. Пасля вызвалення вёскі Орля ад нямецка-фашысцкіх захопнікаў была арганізавана сямігадовая школа.
З 1952 года пачалося развіццё сярэдняй школы.
Чэрвень 1955 года – першы выпуск дзесяцікласнікаў.
1955-2011 – атэстат аб сярэдняй адукацыі атрымалі 1560 выпускнікоў. З іх 52 узнагароджаны залатым або сярэбраным медалём. Найбольш масавымі прафесіямі, якім прысвячаюць свой лёс выпускнікі, з’яўляюцца работнікі сельскай гаспадаркі, настаўнікі, медыцынскія работнікі. У школе працавалі і працуюць 16 яе выпускнікоў.
1 верасня 1979 года здадзены ў эксплуатацыю будынак сучаснай школы.
14 ліпеня 1980 года школе прысвоена імя Сцяпана Пятровіча Шупені.
10 мая 1986 года ў школе адкрыты гісторыка-краязнаўчы музей.
У 2006 годзе школа рэарганізавана ў дзіцячы сад-сярэднюю школу.
З 1 верасня 2022 года ўстанова адукацыі атрымала назву "Орлеўская сярэдняя школа імя С.П.Шупені".
